La rue du Château-des-Rentiers suit, pour l'essentiel, le tracé d'un vieux chemin d'Ivry, l'une de ces voies paysannes qui reliaient Paris aux villages du sud avant que le 13e arrondissement ne les absorbe. Son nom vient d'un lieu-dit : un château érigé au XVIIe siècle par un riche rentier d'Ivry, un certain Viellard selon la tradition locale, qui y fit construire sa demeure de plaisance. La rue est déjà indiquée sur des plans du XVIIe siècle, et son existence précède largement l'urbanisation du quartier de la Gare.
Le château lui-même connaît plusieurs vies. On rapporte que Mlle Contat, la célèbre comédienne de la Comédie-Française, aurait séjourné dans ces murs. Sur ses ruines s'élève, vers 1840, un petit théâtre de banlieue dit du Belvédère — une de ces salles populaires qui fleurissaient alors en lisière de Paris. L'âge industriel balaye bientôt cette parenthèse : en 1848, une fabrique de céruse prend la place, signe que le quartier bascule vers son destin ouvrier. Sous la chaussée, la géologie rappelle son droit : la rue est percée de puits traversant les carrières souterraines qui creusent tout ce secteur du 13e, visibles encore depuis les galeries de l'Inspection générale des carrières.
C'est entre 1959 et 1962 que la rue du Château-des-Rentiers entre dans l'histoire contemporaine de façon saisissante. Raymond Montaner, responsable de la Force de police auxiliaire (FPA) — les fameux calots bleus, supplétifs d'origine nord-africaine enrôlés contre le FLN — installe ici plusieurs postes de commandement, réquisitionnant de force des hôtels meublés après expulsion de leurs locataires. Les numéros 139, 179, 191, 206 et 208 deviennent autant de positions militarisées au cœur d'un quartier à forte population immigrée algérienne, placé sous l'autorité de Maurice Papon, alors préfet de police. Le FLN riposte : des commandos attaquent les postes au pistolet automatique, à la grenade, à bord de voitures lancées dans la rue. Des supplétifs sont tués ou blessés ; des militants FLN périssent dans les fusillades qui s'ensuivent. Un membre hors-cadre de la FPA est exécuté et abandonné dans un terrain vague au n° 159. Cette rue de faubourg tranquille, bordée de cours typiques et des derniers jardins ouvriers de Paris côté impasse, aura été, le temps d'une guerre coloniale, une ligne de front invisible au cœur de la capitale.