La rue de Châteaudun naît sur papier avant de naître dans la pierre : deux décrets du Second Empire — celui du 27 août 1859 puis celui du 19 mars 1862 — percent cette artère de 755 mètres à travers l'ancien tissu du Faubourg-Montmartre et de la Chaussée-d'Antin, là où couraient jadis les chemins boueux reliant les Porcherons à Clignancourt. Elle s'appelait alors rue du Cardinal Fesch, du nom du prélat bonapartiste, puis rue Ollivier — avant qu'un fait d'armes n'impose définitivement son nom actuel. Le 26 octobre 1870, à quelques semaines du siège de Paris, un arrêté municipal rebaptise la voie en hommage à Châteaudun (Eure-et-Loir), dont la résistance héroïque aux Prussiens le 18 octobre 1870 venait d'électriser l'opinion. Le changement de nom est moins administratif que patriotique : la ville brûle plutôt que de se rendre, et Paris plébiscite ce geste.
La rue traverse un quartier qui, bien avant son percement, palpitait d'histoire. Au n° 47–51 — adresse correspondant à l'ancienne rue Chantereine, rebaptisée rue de la Victoire — se dressait la maison où Napoléon Bonaparte convoque, le matin du 18 brumaire (9 novembre 1799), généraux et adjudants des 48 sections pour s'assurer de leur fidélité avant le coup d'État. Cette même demeure avait abrité, quelques années plus tôt, les réunions agitées des Girondins — Brissot, Vergniaud, Mme Roland —, et l'on y croisait aussi Talleyrand, Mirabeau, ou encore les comédiens Julie Careau et François-Joseph Talma, dont l'amitié avec Bonaparte est bien connue. Au n° 58, le maréchal Ney tient maison sous l'Empire ; les maréchaux Lefebvre, Sérurier et Lannes gravitent dans le même voisinage.
Mais c'est l'église Notre-Dame-de-Lorette (n° 18 bis), construite dans les années 1830 sur pilotis au-dessus du ruisseau de Montmartre, qui cristallise le plus d'événements. Sous la Commune de 1871, elle est tour à tour caserne de la Garde nationale, club radical fondé par Brunereau, et prison pour réfractaires au service armé — trajectoire vertigineuse pour un édifice religieux. On y attelait aussi, à l'entrée de la rue, le « cheval de renfort » qui aidait l'omnibus de Montmartre à gravir la pente : le sacré et le quotidien cohabitent sans complexe. Plus loin, au n° 17, des caryatides dues au même sculpteur que les célèbres fontaines Wallace ornent la façade depuis 1865, discret luxe de pierre au milieu des immeubles haussmanniens.
Au n° 13, le siège du PCF concentre à lui seul plusieurs décennies de violence politique : reconquis en août 1944 sur les milices de Darnand au prix de huit morts FTP, attaqué par l'extrême droite en 1946, cible d'un attentat de l'OAS en 1962, et lieu de scènes dramatiques en 1956 lorsque deux militants tombent en défendant le bâtiment contre les manifestants révoltés par l'intervention soviétique en Hongrie. Au n° 34, la Milice parisienne avait établi son QG pendant l'Occupation ; aujourd'hui, un disque de bronze y marque le passage du méridien de Paris — ironie géographique qui superpose, dans le même bitume, l'infamie et la mesure du monde.