Le nom est vieux de huit siècles. Dès le XIII^e siècle, on appelle cette voie « Montorgueil » parce qu'elle conduit au mont Orgueilleux, une butte aujourd'hui aplanie dont le sommet coïncide à peu près avec l'actuelle rue Beauregard. La rue a porté d'autres appellations — rue Nicolas Arrode, rue au Comte d'Artois, rue de la Comtesse d'Artois — avant que le nom populaire s'impose définitivement. Au n° 31, une porte percée après coup dans l'enceinte de Philippe Auguste témoigne encore, entre le XIII^e et la fin du XV^e siècle, de la pression d'un quartier en pleine expansion qui force littéralement ses remparts.
La rue est longtemps le grand chemin de la marée : une gravure au n° 1 rappelle qu'c'est par ici qu'arrivait chaque jour aux Halles le poisson frais de la côte. Les huîtres y ont leur empire propre : du côté des numéros pairs, entre la rue Mauconseil et la rue Pavée, un vaste parc aux huîtres prospère de 1780 jusqu'en 1866, date à laquelle le percement de la rue Étienne-Marcel l'emporte. C'est précisément sur l'emplacement de ce parc qu'était né, en 1780, Pierre-Jean de Béranger, le chansonnier préféré du peuple de Paris. En 1730, Nicolas Stohrer, pâtissier de la cour de Pologne venu dans les bagages de Marie Leczinska, ouvre sa boutique au n° 51 — l'enseigne sculptée dans la pierre est toujours là. En 1750, au n° 67, la rue est le théâtre d'un drame judiciaire d'une brutalité glaçante : Jean Diot et Bruno Lenoir y sont arrêtés et seront exécutés, dernières victimes en France de la peine de mort pour délit d'homosexualité.
La rue Montorgueil est aussi une scène politique à ciel ouvert. En 1832, Adolphe Thiers déjeune tranquillement au Rocher de Cancale (n° 59) quand les insurgés passent sous ses fenêtres. En 1839, Blanqui y installe son quartier général lors de l'insurrection de la Société des Saisons ; une barricade barre la chaussée entre les n° 52 et 43. En décembre 1851, la résistance au coup d'État de Louis-Napoléon s'y cristallise avec une rare violence : Denis Dussoubs, venu remplacer son frère député trop malade pour se battre, est abattu par la troupe au n° 73. En 1871, ce même tronçon devient l'un des points de résistance les plus acharnés de la Semaine sanglante. Entre deux convulsions, le n° 59 abrite le Troisième Caveau, société gastronomique et littéraire réunissant de Béranger à Désaugiers, et un restaurant où se pressent les vivants comme les personnages de la Comédie humaine.