Grande artère du 13e arrondissement, l'avenue d'Italie suit un tracé bien plus ancien que son nom officiel : celui de la vieille route de Fontainebleau, puis route d'Italie, qui quittait Paris vers le sud en direction de la RN 7, reliant la capitale à la Péninsule. Formalisée sous son appellation actuelle par l'arrêté du 26 février 1867, elle hérite d'une barrière d'octroi — dite successivement barrière Mouffetard, barrière de Fontainebleau et barrière d'Italie — dont les bâtiments, construits par Ledoux, furent incendiés en 1789, dit-on sur l'instigation de Mirabeau. La grande guinguette des fêtes de Momus animait jadis les abords : Paris finissait là dans les rires et le vin.
Bien avant les barricades, l'avenue porte le souvenir de deux aventures extraordinaires. Jean-Jacques Rousseau, au tournant des années 1770, fréquentait l'auberge de la Maison-Blanche (n° 103) — qu'il évoque dans ses Rêveries d'un promeneur solitaire — et le quartier en a gardé le nom. En 1783, c'est près d'un moulin voisin du n° 30 que se pose la montgolfière lors de son tout premier vol libre habité, avec Pilâtre de Rozier et le marquis d'Arlandes à bord ; l'engin des frères Montgolfier atterrit ici, sur ces terres encore rurales du faubourg sud.
Le sang coule en juin 1848. Au n° 72, le général Bréa est pris en otage par les insurgés des journées de juin et exécuté ; une chapelle érigée en sa mémoire deviendra, vingt-trois ans plus tard, un haut lieu de la Commune. En 1871, l'avenue est un axe névralgique du 13e arrondissement insurgé : Émile Duval ramène 26 canons des remparts (n° 5), les Fédérés s'installent dans la chapelle Bréa (n° 76) où Léo Meilliet sauve de justesse le général Chanzy d'un peloton d'exécution. Au n° 38, 14 personnes, dont cinq dominicains d'Arcueil accusés d'espionnage, sont fusillées ; Jean-Baptiste Sérizier, qui commanda l'exécution et demeurait au n° 92, sera lui-même fusillé à la Semaine sanglante. La Commune tient aussi ici ses réunions militantes, ses ateliers pour femmes réclamés par Octavie Tardif et Élisabeth Dmitrieff, et les élans familiaux les plus poignants — comme ce père, Auguste Joulon, suppliant Delescluze d'enrôler son quatrième fils de quinze ans.