Né d'une ordonnance du Bureau des Finances du 16 janvier 1789, le boulevard de Clichy surgit littéralement de la résistance des Parisiens : l'angle singulier que forment ses premières maisons côté place (n° 1-2) fut imposé par les habitants pour contourner le mur des Fermiers généraux, cette frontière fiscale que les faubouriens détestaient autant que les agents qui la gardaient. La voie longe d'abord la barrière du même nom — la Barrière de Clichy — et s'appelle boulevard de la Barrière Blanche jusqu'à l'arrêté préfectoral du 10 mai 1851, qui lui donne son nom définitif, confirmé en 1864.
Avant même d'être une grande artère de plaisir, le boulevard est une scène politique. En 1849, un club y est fondé pour l'élection du président de la République. En mars 1871, c'est au n° 48 que le général Vinoy installe son poste de commandement pour l'opération de récupération des canons de Montmartre — la nuit qui met le feu à la Commune. Quelques années plus tôt, Honoré Daumier avait habité au n° 36 (1869-1873), dessinant sans relâche sa France meurtrie d'après-guerre.
Au tournant des années 1880-1900, le boulevard devient le couloir de tous les possibles pour les peintres. Vincent Van Gogh y a son atelier au 130 (1886-1888), voisin de Paul Signac au 130 ter ; il expose ses toiles — sans succès — au café Le Tambourin (n° 62). À deux pas, l'atelier de Fernand Cormon (n° 104) forme le jeune Toulouse-Lautrec, qui trouvera bientôt son sujet de prédilection : le Moulin Rouge, ouvert en 1889 aux n° 82-90, où le french cancan et le numéro du Pétomane font scandale et fortune. En 1901, Picasso s'installe au 130 ter pour sa période bleue et sa rencontre avec Max Jacob ; il fréquente le café de l'Hippodrome au 128, repaire de la bohème internationale.
Autour d'eux, le boulevard s'orne : Hector Guimard y pose en 1902 plusieurs de ses bouches de métro Art nouveau, signature végétale sur un asphalte déjà célèbre. La Librairie socialiste (n° 60) y publie L'Internationale de Pottier, le Citoyen Lisbonne ouvre sa truculente Taverne du Bagne (n° 2, 1883), et les cabarets du Ciel et de l'Enfer (n° 53) rivalisent de grotesque avec le Chat Noir d'en face. 935 mètres pour un siècle entier d'histoire populaire, militante et artistique.